История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, достигший зрелого возраста. В молодости он вёл активную личную жизнь и часто проводил время с куртизанками. За годы у него накопилось множество связей, точное число которых он не помнит.

Один из подчинённых Ёносукэ заключает пари: самая влиятельная и дорогая куртизанка должна провести с ним ночь при первой встрече. Ёносукэ решает помочь коллеге, используя своё обаяние и знание искусства обольщения. Его задача — организовать эту встречу. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».